２５歳の公務員、酒井政明は、海で溺れた親子を助けて波に呑まれた。意識を失った彼は、不思議な空間で１人の男に出会う。その男は里見義重（幼名：梅王丸）。戦国時代末期に房総里見氏の当主を務めた男だった。政明は現代で生き返るため、都合９回目になる義重の人生に臨むことになる。そんな彼の第１の目標は『自然死すること』だ。
　大往生を遂げるために必要になるのは、まず、大酒飲みで自分が７歳のとき飲み過ぎが祟って死ぬはずの父親、里見義弘の命を守ること。そして、最大の政敵になる義兄、里見義頼との関係を改善すること。さらに、里見の仇敵、相模の北条家をどうにかすること。しなきゃいけないことは山のようにあるけれど、政明はちゃっかり貰ったチートを駆使して強かに切り抜けていく。色々頑張ったせいで歴史がどんどん変わり始めてるけど、強い者にはメッチャ媚を売り、敵対する者には姑息な手段で罠を張り、戦国末期を生き抜いていく。目指すは大往生！　……でも、せっかく戦国時代に転生したんだから、無理の無い範囲で『天下統一』目指したい！　果たしてどこまでのし上がれるか、酒井政明＝里見梅王丸（信義）、日々奮闘してます。
※里見義弘・義頼兄弟説を採用しています。
※里見梅王丸の生年は1,568年で設定しています。
2023.8.9：日間歴史ランキング１位、2023.8.30：日間総合ランキング６３位・週間歴史ランキング１位、2023.9.7：月間歴史ランキング１位、2023.9.30：総合評価10,000pt達成。ありがとうございました。